Resveratrol e Estilbenoides Capturam Subprodutos Nocivos da Oxidação de Alimentos

O dano oxidativo é um dos principais motores do envelhecimento e das doenças crônicas, e grande atenção tem sido voltada aos polifenóis como antioxidantes. No entanto, as o-quinonas — compostos reativos gerados quando moléculas contendo catecol, como o hidroxitirosol (presente no azeite de oliva), se oxidam — representam uma fonte distinta e subestimada de dano celular e alimentar. Compreender como os compostos dietéticos neutralizam as o-quinonas é fundamental para entender o alcance completo da bioatividade dos polifenóis.

Este estudo examinou a reatividade de três polifenóis estilbenoides — resveratrol, pterostilbeno e piceatannol — contra duas o-quinonas: a quinona do 4-metilcatecol e a quinona do hidroxitirosol. Essas quinonas são fisiologicamente relevantes, uma vez que o hidroxitirosol é um importante composto bioativo do azeite de oliva extravirgem que se oxida com facilidade.

Os pesquisadores constataram que os estilbenoides reagem rapidamente com ambas as o-quinonas em condições brandas (temperatura ambiente, pH neutro a levemente ácido), produzindo duas classes de adutos. A primeira, as diidrobenzo[b][1,4]dioxinas, formou-se quando ambos os átomos de oxigênio da quinona reagiram com o ligante eteno central do estilbenoide. A segunda, os diidrobenzofuran-7-óis, formou-se quando um oxigênio e um carbono aromático adjacente da quinona reagiram com o mesmo ligante. Ambas as reações parecem ocorrer por meio de um intermediário zwitteriônico, o que explica o número limitado de isômeros produzidos. O primeiro tipo de aduto foi formado em maior quantidade, apesar de energias de ativação semelhantes para ambas as vias.

As implicações são relevantes para a ciência da nutrição e da longevidade. Os estilbenoides não são meros sequestradores de radicais livres — eles podem interceptar quimicamente as o-quinonas, potencialmente reduzindo as modificações oxidativas de proteínas e DNA in vivo. Isso pode explicar, em parte, os benefícios à saúde associados a alimentos ricos em estilbenoides, como uvas, mirtilos e amendoins.

As ressalvas incluem o fato de que este foi um estudo de química in vitro, sem modelos celulares ou animais, e todas as conclusões foram extraídas apenas do resumo do artigo.